Том Хансен — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают тысячи поздравительных открыток. Он верит в идеальную любовь, пока в его жизнь не врывается очаровательная коллега Саммер. Внезапно всё вокруг наполняется смыслом, и Том уверен: она — та самая, кого он так долго искал.
Но их роман, растянувшийся на 500 дней, оказывается совсем не таким, как в сказках. Вместо предсказуемого хэппи-энда герой сталкивается с неожиданными поворотами, иронией судьбы и забавными нестыковками. Он понимает: настоящая жизнь пишет сценарии куда интереснее, чем любые открытки, и счастье приходит тогда, когда его совсем не ждёшь.